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Sinatra et Kennedy se sont rencontrés en 1956. Bons vivants, les deux hommes sont immédiatement devenus amis et lorsqu'il accéda à la présidence, Kennedy invita régulièrement le chanteur à la maison blanche et lui permit d'accompagner sa femme Jackie lors d'évènements. Sinatra, qui n'a jamais caché ses relations avec la pègre, fit jouer ses relations pour mobiliser les syndicats et faciliter la nomination de JFK lors du congrès démocrate qui préparait les élections de 1960.